Las historias de los orígenes del panettone se mueven entre leyendas y grandes personajes del Milán renacentista.

En este orden pasemos primero a la corte de Ludovico Maria Sforza, también conocido como Ludovico il Moro señor de Milán, en el año 1495. Para entonces es Nochebuena y la corte se reúne alrededor de mesas colosales para celebrar con una buena comida. En las cocinas todo el mundo está ocupado preparando platos y delicias que son muy populares entre los comensales. El jefe de cocina pide a un joven llamado Toni, el trabajador de cocina de 12 años, que supervise la cocción de los grandes donuts en el horno. Pero el pobre Toni, cansado después de días de duro trabajo, se duerme. Sólo duerme unos pocos minutos, pero son decisivos para hacer que todas las rosquillas se vuelvan humo. El joven cocinero, asustado por la reacción del jefe de cocina y los comensales que aún quieren comida, no sabe cómo justificarse. Hasta que recuerda el postre que había preparado para él y sus amigos usando las sobras de la masa de rosquillas a la que posteriormente había añadido huevos, mantequilla, fruta confitada y pasas. Así que decide arriesgarlo todo por todo y proponérselo al jefe de cocina como postre a los invitados del Duque, Señor de Milán.

La Duquesa lo prueba primero. Mastica lentamente y luego dice: "Excelente". Y todos los invitados están de acuerdo con ella. El Duque en este punto felicita al jefe de cocina que, sin embargo, no revela que fue Toni, el vagabundo, quien lo preparó. Pero las mentiras, ya sabes, tienen las piernas cortas y pronto la verdad se está extendiendo en Milán. Y en boca de todo el postre que se le sirve al Duque se llama "el pan de Toni" en dialecto milanés. Los años pasan y la receta va más allá de los muros de la corte, extendiéndose por toda Italia, cambiando del "pan de toni" al panettone.

La segunda historia tiene como protagonista esta vez a Ughetto, el joven hijo de Giacomo Atellani Las crónicas de la época narran que el joven estaba desesperadamente enamorado de Adalgisa, hija de un panadero cercano. Sin embargo, dadas las humildes condiciones de la familia de la joven y la mala reputación de la panadería, los Atellani se opusieron a la boda. Para resolver la situación, Ughetto fue contratado como dependiente por el panadero y pensando en cómo ayudar a su futuro suegro, decidió mejorar el pan añadiendo mantequilla y azúcar. Fue un éxito rotundo. Pero eso no es todo: durante una segunda preparación también añadió trozos de cidra confitada y huevos y la nueva receta tuvo aún más éxito, tanto que todo el pueblo hizo cola ante la puerta del panadero para probar ese pastel. ¿cómo terminó? Como todo buen cuento de hadas, Ughetto y Adalgisa se casaron y vivieron felices para siempre.

de la tercera leyenda, desafortunadamente se ha transmitido muy poco. La protagonista era una cierta hermana Ughetta que, para alegrar la Navidad de sus hermanas que vivían en un convento muy pobre, decidió añadir a la masa del pan azúcar, huevos, mantequilla y pequeños trozos de cidra confitada. Un poco de curiosidad en retrospectiva de estas dos últimas leyendas: Ughetto y Ughetta son nombres inextricablemente ligados a la etimología de uno de los ingredientes que encontramos en el panettone, las pasas que en el dialecto milanés se llaman "ughet".