Una de las versiones sobre el origen del cannoli siciliani sostiene que el origen es árabe, porque fueron ellos quienes trajeron varios de los ingredientes que se utilizan para este dulce, si eso fue así la creación de este postre se dio alrededor del año 827 y 1091.
 
La  versión que apoya su origen árabe relata que fue en un harén de un príncipe árabe cuando tenía bajo su dominio a Sicilia. Cuentan que mientras las mujeres del príncipe Emir preparaban unos pasteles para divertirse, entre ellos prepararon una caja de dulces cilíndricos rellenos con ricota, almendras y miel.
 
La otra versión nos dice que los cannoli se prepararon por primera vez en un convento muy cercano a Caltanissetta. Las monjas para la época de carnaval quisieron crear un postre para celebrar estas fiestas e hicieron una masa tubular rellena con una crema de ricota, chispas de chocolate y avellanas picadas.
 
Otra versión dice que el verdadero origen de los canolli siciliani es una combinación de ambas versiones, los árabes y las monjas tuvieron mucho que ver en la creación del dulce que se fue perfeccionando hasta obtener el cannoli siciliani que conocemos ahora y que  endulzan los carnavales del sur de Italia.
 
Por último se cree que la forma de los cannoli tiene su origen del mundo griego que buscaba que se parecieran al órgano sexual del hombre, en el mundo griego  y también romano los órganos sexuales se veían como símbolo de abundancia. En el mundo antiguo tener hijos era muy importante, porque eran los que iban a cultivar la tierra y se harían cargo de la familia.